《当我们同在一起》是一部海外剧，以爱情和历史为主题。故事从1967年开始，这一年对新加坡来说充满了重要的事件和变化。
首先，新加坡发行了自己的第一套钞票，标志着国家货币体系的建立。同时，新加坡也成立了自己的国民服役军队，为保卫国家安全而努力。此外，在这一年里出租假睫毛的行业兴起，为人们提供美丽与时尚；杀鸡减蛋运动使得鸡蛋价格暴跌；越南玫瑰登陆新加坡，则让寻芳客闻之丧胆；最后，在小坡镇上开花樱花和凌云红遍大街小巷。
在小坡镇上有三户六家人住在同一个街区内, 生活非常热闹。其中有六个年龄相近的年轻人。林小杯是林裁缝唯一的儿子，在街上经常惹事生非, 让邻居们头疼不已. 但只有一个人能够控制住他, 那就是与他一起成长的姚剑虹。剑虹从小辍学，跟随父亲打拳卖膏药，在江湖上闯荡多年。她性格直爽，行事利落, 有着男孩子般的气质。林小杯喜欢她, 而她也喜欢林小杯. 然而, 她对小杯放荡不羁的行为感到不满意, 希望他能够脚踏实地继承父亲的衣钵. 但是小杯却渴望冒险、追求更高更远的世界。
除了姚剑虹之外，还有一个叫黄志豪的人也和林小杯一起成长。黄志豪总是充满幻想地想要成为赛车手或摔跤王。两人有时候是死对头，有时候又是战友；无论遇到什么困难都不会离开彼此；无论享受什么幸福都不会独自享用。只要缺少其中一个人就像筷子缺了一根。
除了姚剑虹和黄志豪之外，还有一个叫黄金好的女孩也喜欢林小杯。她思想单纯，热爱美丽，贪图虚荣。尽管无法得到小杯的爱情，但她对他仍然有着深深的感情和义气。
姚剑虹的双胞胎哥哥姚无忌胆小如鼠，只敢将对黄金好的爱慕埋藏在心底。
这几个年轻人中唯一接受过高等教育的是秦慧敏。尽管身体体弱多病, 但她靠意志力克服了重重困难，并成功成为一名律师。
这些家庭上下两代人经历了30年的变迁，在他们之间交织着爱、恨、怨、嫉妒、宽容和谅解……这是他们自己的故事, 也是我们大家共同经历过的岁月……
新加坡人拥有许多共同记忆：60年代建国初期艰苦卓绝；70年代石油危机；80年代股灾……新加坡人都一起度过来了，在欢笑与眼泪中成长。现在金融海啸再次袭来, 我们再次面临考验. 此时, 让我们回首过去, 看看我们是如何一步一脚印地走到今天的, 这将是非常有意义的……