《爱你那天正下雨》是一部由何洛导演，刘冠成、陈丽娜和张恒主演的国产剧。故事讲述了成功的企业家艾橘上在孩童时期目睹了妹妹和母亲相继离世的悲剧，并误以为是他爸爸宁信之和秘书黎恩所为。年幼无知的他轻信了这个谎言，并离家出走。多年后，他一直怀念着要为母亲和妹妹讨回公道。
在一个倾盆大雨的夜晚，艾橘上遇到了令他一见钟情的女子——宁恩怜。宁恩怜刚从法国留学回来，是一位风采迷人的时装设计师。然而，在艾橘上想向她表达自己爱意之际，却发现她是自己父亲养大的女儿。
矛盾交织中，艾橘上倍受折磨却选择了错误道路。在宁恩怜眼中，艾橘上是一个完美理想伴侣。她深深地、纯真地爱着他，在所有事情上都听从他的安排，没有察觉到艾橘上别有用心。然而，每当宁恩怜遇到困难时，她总是傻傻地求助于艾橘上。多年的误会使父子之间积累了太多仇恨。
由于艾橘上一错再错，导致继母黎恩不幸被车撞成植物人，而宁信之也因心脏病复发住进医院。对于这些后果，艾橘上并未预料到，并深感痛苦。但每当他想起母亲和妹妹的死时，他又下定决心要夺回宁氏企业。
因为宁信之和黎恩都在病中无法管理企业，忠诚的宁恩怜只好将公司交给了艾橘上代管。然而，在夺回公司后，艾橘上与宁恩怜断然分手。她无法接受现实，在深爱之人如此残忍、无情地对待下感到极度伤痛。
这时一直暗暗爱慕她的上官文佩伸出了援手。他关心、爱护并帮助宁恩怜，使她感动之下答应嫁给他。表面上艾橘上放弃了宁恩怜，但内心深处他并没有停止对她的爱，反而陷入更深的情感漩涡。
当他得知宁恩怜要嫁给上官文佩时，震惊和愤怒充斥着他。在一个风雨交加的夜晚，艾橘上找到了宁恩怜，并对她进行了强暴。受到巨大伤痛的宁恩怜绝望地走向大海。幸好上官文佩及时赶到，并且听到了绝望中坦诚相告的真相。
深爱着她的上官文佩仍然请求她嫁给自己。当最终明白这一系列家庭事故都是由自己亲生子艾橘上所策划时，导致心脏病再次发作而去世。
尽管伤痛万分，但依然坚强地照料养母黎恩。进入上官家庭的宁恩怜本想过平凡的生活，却发现自己怀孕了艾橘上的孩子。她感到恐惧和无助，将实情告诉了上官文佩。然而，由于上官虹拥有传统观念，他拒绝接受养子留下别人的孩子。
孤独无助之下，宁恩怜选择离开……艾橘上从苏醒过来后从黎恩口中得知了当年事情的真相，并被亲情和父爱深深打动……但一切都已经太晚……他决定离开寻找新生活……
在深深忏悔中煎熬着的艾橘上始终无法忘记心中所爱——宁恩怜。他再次踏上漫长而辛苦寻找她的旅程……