《飞短留长父子兵》是一部由梁材远导演，郑嘉颖、陈松伶、黎耀祥和刘丹主演的香港剧。故事讲述了发型师天朗在兰桂芳创立的Crossover发型屋中的经历。
天朗凭借高超的技艺和细心周到的服务吸引了许多名女艺人和高级模特儿成为他们的客户，使得Crossover生意越来越红火。与此同时，天朗还有一个同居四年的模特女友卓琪，事业和爱情两者都非常顺利。
然而，在与父亲光荣之间却存在着矛盾。赤柱是天朗成长起来的地方，那里有一家历史悠久的大众理发厅，是光荣多年辛勤努力打拼出来的成果。尽管光荣待人诚恳、热心公益，并且也非常重视家庭生活，但他希望自己儿子能够有更好的前途，并不只是成为别人口中洗头仔或者剪发佬。
然而次子天明辍学后一直游手好闲，只对滑浪风帆运动有兴趣。这使得父子之间产生了很大的分歧。淑英作为妻子和母亲自然非常担忧，于是她给天朗打电话让他回家劝解。
然而，天朗回到家后却无法成功地解决问题，并与光荣大吵了一架。在愤怒之下，光荣抖出了当年送天朗去外地读大学的事情，并得知天朗私自修读发型设计专业这件事情后更加不满。
就在天朗感到失落时，在圣士提反湾偶遇了童年挚友澄。澄是滑浪风帆教练也是机械工程师，在根打理祖传船厂方面非常有经验。小时候根曾经给澄剪过头发,但效果相当差劲,丑得让澄不敢上学,只能躲在暗处哭泣.被天朗看见后,他拿起小剪刀为澄修剪,结果效果出奇的好,让澄从此对天朗抱有好感。
赤柱来了一个自称是拐仔坚儿子的祖升，他从荷兰回来是为了完成亡父的心愿。光荣非常欣赏祖升孝义的品质，并深受感动。祖升也对光荣和淑英非常尊敬，比对天朗和天明还要深入。最后甚至住进了光荣家里。这让天朗两个兄弟心里不太舒服。
同时，赤柱裤屋员工慧姿误以为祖升是小偷，并且痛恨他，认为他居心叵测。根开始厌恶祖升，但祖升非常欣赏澄，并向她展开热烈追求。
虽然澄觉得既气又好笑，但最终还是婉拒了他的追求。原来每次有人追求她时，她总会不禁将追求者与天朗相比较，在心中觉得天朗更胜一筹。
在这个过程中，祖升逐渐发现了澄一直暗恋天朗的事实，并鼓励她表达自己的心意。然而，澄担心这样会破坏与天朗之间的友情，所以拒绝了祖升。于是，祖升和澄之间发展出一段纯真的兄妹情谊。
究竟澄能否突破友谊界限和天朗成为情侣？而天朗面对澄和同居女友卓琪之间的三角恋又该如何选择？父亲光荣和儿子之间误会和深层次矛盾是否能够解开呢？
这些纠缠不清的亲情、爱情和友情将逐渐揭开答案...